Ολυμπιακός και Άρης συναντιούνται αρκετά συχνά στο κύπελλο και κυρίως στις τελικές φάσεις του θεσμού, αφού έχουν αγωνιστεί και σε δύο τελικούς. Ωστόσο οι κίτρινοι δεν τα καταφέρνουν καθόλου καλά, αφού έχουν να επιδείξουν δύο μόνο προκρίσεις απέναντι στον αντίπαλό τους που εύκολα ή δύσκολα, βρίσκει τον δρόμο για την πρόκριση πιο συχνά.

 Οι αγώνες στον Πειραιά έχουν φέρει τον Ολυμπιακό να κερδίζει έξι φορές, λαμβάνοντας αυτός την πρόκριση, είτε επρόκειτο για μονούς είτε για διπλούς αγώνες. Ο Άρης έχει να επιδείξει δύο νίκες στον Πειραιά, νίκες που του επέφεραν δύο εντυπωσιακές προκρίσεις το 1970 και το 1972. Σε αυτούς τους αγώνες ήρωας για τους κίτρινους ήταν ο Κώστας Παπαϊωάννου που πέτυχε και τις δυό φορές το γκολ της πρόκρισης, ενώ η πρόκριση του 1970 έφερε στην ομάδα μας το κύπελλο, αφού κέρδισε στον τελικό τον Παοκ. Τελευταία αναμέτρηση ανάμεσα στις δύο ομάδες ήταν το 2020-21 όταν ο Άρης ηττήθηκε με 2-1 και δικεδίκησε την πρόκριση στον τελικό στο δεύτερο ματς στο Βικελίδης. 

Μην ξεχνάμε και τους δύο τελικούς, αυτόν της Πάτρας και του Καυτανζογλείου. Και στις δύο περιπτώσεις οι κίτρινοι φρέναραν απέναντι στους αντιπάλους τους και δεν μπόρεσαν να ζευγαρώσουν τον τίτλο του 1970.

Αναλυτικά η προϊστορία στο κύπελλο εκτός Βικελίδης έχει ως εξής:

Ας ρίξουμε μια ματιά στους αγώνες που έγιναν στο Καραϊσκάκης:

Ο Καλλιοτζή περίλυπος αμέσως μετά την άδικη αποβολή του ξεσπάει σε δάκρυα

1961, 7 Μαΐου, Ολυμπιακός - Άρης 3-2. 17΄Παπάζογλου, 20΄, 87΄(πεν) Σιδέρης - 55΄(αυτ) Πολυχρονίου, 60΄ΒΑΒΟΥΛΙΔΗΣ. Μια διαιτητική σφαγή του κυρίου Φατούρου ο οποίος αποδοκιμάστηκε ακόμη και από τους Πειραιώτες φιλάθλους. Ο Άρης με κόντρα διαιτησία κρατούσε μέχρι το 87' την ισοπαλία που θα έστελνε τις δύο ομάδες σε δεύτερο αγώνα στη Θεσσαλονίκη. Τελικά ο Φατούρος που σφύριξε κυριολεκτικά 100/0 την έδρα και αφού είχε αποβάλει τον καλύτερο των κιτρίνων Καλλιοτζή, έδωσε ανύπαρκτο πέναλτυ στο 87' και οι ερυθρόλευκοι πέρασαν στους 8 του θεσμού!

1962, 13 Ιουνίου, Ολυμπιακός - Άρης 3-2. 17΄Κ.Παπάζογλου, 56΄Σιδέρης, 75΄ Μπέμπης - 32΄ ΚΑΛΛΙΟΝΤΖΗΣ, 83΄ ΠΑΣΧΑΛΙΔΗΣ. Οι δύο αντίπαλοι αναμετριούνται για τα προημιτελικά του θεσμού και πάλι σε μονό αγώνα στο Καραϊσκάκης. Ο Άρης χάνει με το ίδιο σκορ έχοντας κορυφαίο τον τερματοφύλακα Πετράκη.

Ο Παύλος Πασχαλίδης από πλευράς Άρη με τους διαιτητές και μερικούς παίκτες του Ολυμπιακού το 1963

1963, 15 Ιουλίου, Ολυμπιακός - Άρης 5-2. 5΄Ψύχος, 42΄(κεφ), 45΄, 50΄(φάουλ), 86΄Σιδέρης - 62΄ΦΙΛΙΠΠΟΥ, 90΄(πεν) ΧΑΤΖΗΚΩΣΤΑΣ. Για τρίτη συνεχόμενη χρονιά ο Άρης χάνει την πρόκριση από τον Ολυμπιακό στο Καραϊσκάκης. Αυτή τη φορά οι δύο ομάδες είχαν αρχικά αναμετρηθεί στον Καυτανζόγλειο όπου ο Άρης έχασε στις λεπτομέρειες τη νίκη. Στον επαναληπτικό στο Καραϊσκάκης οι γηπεδούχοι ήταν σαφώς ανώτεροι και νίκησαν με 5-2 παίρνοντας το εισιτήριο για τον τελικό όπου όμως δεν τα κατάφεραν να πάρουν το τρόπαιο.

1970: 21 Ιουνίου, Ολυμπιακός - Άρης 0-1. Ο Άρης προηγήθηκε στο 8' με γκολ του Παπαιωάννου και κράτησε το σκορ μέχρι το τέλος έχοντας σε τεράστια μέρα τον Τάκη Λουκανίδη! Οι κίτρινοι κέρδισαν έτσι θριαμβευτική πρόκριση στον τελικό του θεσμού και πήραν εκδίκηση για τους τρεις διαδοχικούς αποκλεισμούς τους κατά την περασμένη δεκαετία! Να σημειωθεί πως ο πρόκριση αυτή πανηγυρίστηκε σαν τίτλος, αφού ο αντίπαλος του τελικού Παοκ δεν φόβιζε τους παίκτες μας! Επίσης ο Ολυμπιακός με αυτή του την ήττα και σε συνδυασμό με την ισοπαλία με τον Άρη στην τελευταία αγωνιστική του πρωταθλήματος τέθηκε εκτός Ευρώπης!

Ο Άρης όπως παρατάχθηκε στο Καραϊσκάκης το 1972

1972, 8 Μαρτίου, Ολυμπιακός - Άρης 1-2. 24΄ Τριανταφύλλου - 13΄ΑΛΕΞΙΑΔΗΣ, 80΄ΠΑΠΑΙΩΑΝΝΟΥ. Τεράστια νίκη - πρόκριση ξανά για τον Άρη με δράστη και πάλι τον Παπαϊωάννου. Οι κίτρινοι προηγήθηκαν, ισοφαρίστηκαν αλλά ο Παπαϊωάννου δεν είχε πει την τελευταία του λέξη και με γκολ στο 80' έφερε τον Άρη στην επόμενη φάση του θεσμού! Πρόκειται δυστυχώς για την τελευταία επιτυχία των κιτρίνων στον Πειραιά, για το κύπελλο!

1986, 19 Μαΐου, Ολυμπιακός - Άρης 2-1. 18', 56' Μίχος - 6' ΖΕΛΕΛΙΔΗΣ. Ήττα - αποκλεισμός στον ημιτελικό του 1986 για τον Άρη αφού το πρώτο παιχνίδι στη Θεσσαλονίκη είχε λήξει 1-1. Ο Άρης προηγήθηκε με τον Ζελελίδη στο 6' ωστόσο ο διαιτητής είχε άλλη άποψη: Έδωσε στον Ολυμπιακό ένα πέναλτυ - μαϊμού με το οποίο ισοφάρισε και τελικά οι πειραιώτες πήραν τη νίκη χάρη σε ένα τέρμα στο Β ημίχρονο. Ο διαιτητής ήταν κάκιστος, ωστόσο ο Άρης είχε τα δικά του προβλήματα καθώς κατέβηκε χωρίς τον Κούη που ήταν τιμωρημένος από τη διοίκηση και με υπηρεσιακό προπονητή τον Βένο στη θέση του Λίμπρεχτς που είχε αφήσει την ομάδα. Ο Ολυμπιακός πήρε την πρόκριση για τον τελικό όπου δεν τα κατάφερε να πάρει το τρόπαιο. Ο αγώνας είχε γίνει στο ΟΑΚΑ.

2017, 2 Φεβρουαρίου, Ολυμπιακός - Άρης 2-0. Ο Άρης της Β εθνικής αντιμετώπισε τον Ολυμπιακό το 2017 για τους 16 του κυπέλλου. Η διαφορά ανάμεσα στους δύο αντιπάλους μεγάλη, ωστόσο οι κίτρινοι στέκονται στο ύψος τους καθώς παίρνουν Χ στο Βικελίδης και χάνουν με 2-0 στο Φάληρο. Σκόρερς οι Σισοκό στο 50΄ και ο Νικολάου στο 86'.

2021, 10 Φεβρουαρίου, Ολυμπιακός - Άρης 2-1. Η τελευταία αναμέτρηση μέχρι σήμερα, τα προημιτελικά του 2020-21. Ο Άρης πήρε εξαιρετικό αποτέλεσμα ενόψη της ρεβάνς στο Βικελίδης. Ο Ολυμπιακός προηγήθηκε στο 1' με τον Μαχγκουμπ αλλά ο Άρης ισοφάρισε αμέσως με αυτογκόλ του Μπα στο 4'. Το αποτέλεσμα έκλεισε με ένα ακόμη γρήγορο γκολ του Μαχγκούμπ στο 14' , καθώς το σκορ δεν μεταβλήθηκε στη συνέχεια, για να στείλει τον Άρη στη ρεβάνς με ελπίδες για πρόκριση στα ημιτελικά.

Οι δύο ομάδες αναμετριούνται αύριο για ένατη φορά στο Καραϊσκάκης και δεν έχουν φέρει ποτέ ισοπαλία, ένα αποτέλεσμα για το οποίο δεν θα λέγαμε όχι στον Άρη, ιδιαίτερα μετά τον αγώνα του πρωταθλήματος στον οποίον είδαμε πως δεν υπάρχουν μεγάλες διαφορές στην ποιότητα του ρόστερ των δύο αντιπάλων.

ΒΑΣΙΛΗΣ ΔΕΡΜΕΝΤΖΟΓΛΟΥ - ΣΤΕΛΙΟΣ ΠΕΣΜΑΤΖΟΓΛΟΥ

Στο εξώφυλλο βλέπετε πανηγυρισμούς των αρειανών το 1970 και το 1972 με τον Παπαϊωάννου, πρωταγωνιστή και στα δύο παιχνίδια να φιγουράρει στη μέση της σύνθεσης